Entourage suit la vie quotidienne de Vincent Chase, un jeune acteur prometteur d'Hollywood, et celle de ses proches. Vince a quitté son quartier natal du Queens, à New York, en emmenant avec lui son agent artistique, Eric, son demi-frère, Drama, et son ami, Turtle. Eric, aidé par Ari, un véritable agent, s'assure que Vince reste une étoile montante tout en prenant des décisions raisonnées pour qu'il se bâtisse une carrière durable dans un monde de gloire éphémère.